Voz, interpretação e sentimento definem o cantor e o interprete que alcançou maior popularidade e devoção para a sua arte, no Brasil: Orlando Silva. Nasceu Orlando Garcia da Silva no Engenho de Dentro, Rio de Janeiro, em 03 de outubro de 1915, filho de José Celestino da Silva (operário, violonista e chorão) e Da. Balbina Garcia da Silva. O 3º filho dos 7 do casal. Orlando não tem lembranças do pai, que morreu na epidemia da gripe "espanhola", em 1918. Sabia que Pixinguinha e os demais "batutas" frequentavam sua casa para tocar com seu pai.

Desde cedo, Landinho teve que trabalhar. Teve vários empregos, como operário em cerâmica, fábrica de tecidos e balconista. Aos 17 anos, sofreu um acidente de bonde e perdeu parte de seu pé esquerdo. Orlando andou de muletas por um ano e meio. Voltou ao trabalho como cobrador de ônibus e já atraia a atenção dos motoristas e cobradores, além dos passageiros, que lhe faziam diversos pedidos de músicas. Sua fama chegou ao filho do dono da empresa, que levou-o a trabalhar no escritório e ser parceiro de serenatas.
Através de admiradores e principalmente de Alberto de Castro Simoens da Silva, o Bororó, Orlando foi apresentado a Francisco Alves, o Rei da Voz. Se a princípio não se dispôs a ajudá-lo, em seguida Chico Alves cedeu aos encantos da voz de Orlando Silva quando este começou a cantar "Malandro Sofredor". No dia seguinte, Orlando Silva já era aprovado em um teste apara a Rádio Cajuti. Foi em um domingo, 24 de junho de 1934, que Orlando Silva nascia para o grande público. O próximo passo era o disco. Após algumas gravações, Orlando transferuiu-se para a Rádio nacional, em 1936, e atingiu a popularidade, a afama e o dinheiro. Em 1938, em sua primeira excursão por São Paulo, o locutor Oduvaldo Cozzi, diante de tão retumbante manifestação popular, cunhou o slogan de Orlando Silva: "O Cantor das Multidões".